Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Содержание

Ароматические УВ. Бензол

Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Примеры ароматических УВ:

Арены ряда бензола (моноциклические арены)

Общая формула: CnH2n-6, n≥6

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С6Н6.

Электронное строение молекулы бензола

Общая формула моноциклических аренов CnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) — циклогексатриен-1,3,5:

Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:

  • для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, свойственные ненасыщенным соединениям. Реакции присоединения возможны, но протекают труднее, чем для алкенов;
  • бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными реакциями на непредельные УВ (с бромной водой и раствором КМnО4).

Проведенные позже электронографические исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С—С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120о. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория для объяснения строения молекулы С6Н6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ-связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ-связи находятся в одной плоскости:

Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей.

Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система (вспомните эффект сопряжения р-электронов в молекуле бутадиена-1,3, рассмотренный в теме «Диеновые углеводороды»):

Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С6Н6 изображают следующим образом:

Физические свойства бензола

Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; toпл= 5,5оС; toкип. = 80оС; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства бензола

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.

6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.

I. Реакции замещения

1.Галогенирование

2.Нитрование

Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HNO3 и серной H2SO4 кислот (нитрующая смесь):

3.Сульфирование

4.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) – реакции Фриделя-Крафтса, образуются гомологи бензола:

Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl3 или неорганической кислоты):

II. Реакции присоединения

1.Гидрирование

2.Присоединение хлора

III. Реакции окисления

1. Горение

2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О

2. Неполное окисление (KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование циклогексана:

3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:

4) тримеризация ацетилена:

В лаборатории:

Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:

Изомерия и номенклатура гомологов бензола

Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:

Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.

Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:

1) изомерия числа и строения заместителей;

2) изомерия положения заместителей.

Физические свойства толуола

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.

III.Реакции окисления

1.Горение
C6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O

2. Неполное окисление

В отличие от бензола его гомологи окисляются некоторыми окислителями; при этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа. Мягкие окислители типа MnO2 окисляют его до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO4) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:

Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО2; например:

При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:

Получение толуола:

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование метилциклогексана:

3) дегидроциклизация гептана:

В лаборатории:

1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;

2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):

Источник: https://al-himik.ru/aromaticheskie-uv-benzol/

Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи

Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Ароматические углеводороды (арены) – вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связей. Гомологический ряд CnH2n-6.

Понятие «бензольное кольцо» сразу требует расшифровки. Для этого необходимо хотя бы коротко рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865 г. немецким ученым А. Кекуле:

К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С6Н6 и его гомологи : толуол С6Н5СНз, ксилол С6Н4(СНз)2 и др.; нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные.

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей.

Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей.

Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями.

В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости σ-связей.

p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей.

Молекула бензола – устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I).

(Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью.

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5-СН3 – метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 – диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 – этилбензол и т.д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога – толуола – изомеры отсутствуют. У второго гомолога – диметилбензола – имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей).

Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер.

В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.

Физические свойства

Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Химические свойства

Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи.

Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических углеводородов, чем для непредельных углеводородов. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.

Таким образом, ароматические углеводороды по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.

1. Галогенирование (с Cl2, Вr2)

Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами:

Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол):

2. Окисление под действием КМnO4, К2Сr2O7, HNO3 и др

Не происходит химической реакции (сходство с алканами).

Свойства гомологов бензола

В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С-Н связей.

Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, -СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).

1. Алкилирование бензола по Фриделю – Крафтсу

Кроме одноядерных ароматических углеводородов, к которым относятся бензол и его гомологи, существуют также многоядерные арены; например:

Источник: http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/areny.html

Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологов — Студопедия

Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Ароматические углеводороды, или арены, – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых содержится бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Простейшим представителем аренов является бензол C6H6. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу CnH2n-6.

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А. Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции.

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120o).

Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С. В молекуле бензола они одинаковы и равны.

Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.

Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С) .

Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II), помня, однако, о ее недостатках:

Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим, но служит хорошим растворителем для многих органических веществ.

Горит сильно коптящим пламенем (92,3 % массы приходится на углерод). Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. Температура кипения бензола 80,1 °С.

При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5 °С.

Химические свойства. Ядро бензола обладает большой прочностью. Этим и объясняется склонность аренов к реакциям замещения. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов.

Реакция замещения (ионный механизм)

1) Галогенирование. Бензол взаимодействует с бромом и хлором только в присутствии катализаторов:

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) атом водорода замещается нитрогруппой NO2:

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и требуют больших затрат энергии, поэтому протекают только в жестких условиях.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду.

1) Гидрирование. Бензол присоединяет водород при низкой температуре в присутствии катализатора – никеля или платины, образуя циклогексан:

2) Галогенирование. Бензол при ультрафиолетовом облучении присоединяет хлор, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран):

Реакции окисления

1) Бензол очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4.

2) Бензол на воздухе горит коптящим пламенем:

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O.

Арены, таким образом, могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов. Эти реакции бензола внешне схожи с реакциями алканов и алкенов, но протекают по другим механизмам.

Источник: https://studopedia.ru/9_99225_aromaticheskie-uglevodorodi-benzol-strukturnaya-formula-svoystva-i-poluchenie-primenenie-benzola-i-ego-gomologov.html

Бензол – характеристика вещества, химические и физические свойства

Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.

Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола – C6H6.

Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.

Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол. 

Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.

Данный углеводород имеет следующие физические свойства:

  • вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;
  • температура плавления бензола составляет 5,50C;
  • температура кипения — 800C;
  • общая плотность вещества — 0,879 г/см3;
  • молярная масса 78,1 г/моль;
  • без проблем реагирует с органическими растворителями;
  • при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;
  • в процессе горения на свету видны следы копчения;
  • растворим в воде, нагретой до 250C.

Получение бензола

Российским ученым-химиком Зелинским Н. Д. было доказано, что бензол возможно получить не только в процессе коксования угля, при котором данное сырье нагревается, выделяя бензол и иные летучие вещества. Данное вещество может быть образовано из циклогексана, в случае взаимодействия его с платиной или палладием. 

Также, бензол можно получить путем нагревания гексана.

Зелинский также считал, что бензол возможно получить путем тримеризации ацетилена:

3HС ≡ CH (Cакт., 550C) → C6H6

В настоящее время, большой популярностью пользуются такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и предельных углеводородов. Связано это прежде всего, с тем, что необходимость этого вещества сильно возросла.

Химические свойства бензола

Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца. 

Уравнения реакции бензола:

  • в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

  • алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

  • нитрование и сульфирование бензола:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

С6H5 – CH3 + Br = C6H5 – CH2Br + HBr;

  • к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH. 

Применение бензола

В настоящее время бензол применяется во многих областях нашей жизни.

Наиболее часто данный углеводород применяется для синтезирования иных органических веществ. Используя реакцию нитрирования получают нитробензол; хлорирования — хлорбензол (растворитель), и другие вещества.

Хлорбензол часто используется в сфере сельского хозяйства, поскольку он является прекрасным средством для защиты растений. Данным веществом, при замене в его структуре молекул водорода молекулами хлора, протравливают семена растений, чтобы защитить их от грызунов и насекомых.

В области химической промышленности бензол играет немаловажную роль. Помимо его участия при создании других веществ, он также выступает в качестве растворителя. С помощью бензола возможно растворить любое органическое соединение.

Сегодня этот углеводород чаще всего используется при синтезировании этилбензола и кумола. Однако он редко применяется в чистом виде. В основном используются его производные компоненты. Этилбензол успешно применяется в качестве одного из компонентов автомобильного топлива, а также для синтезирования ионообменной смолы.

Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.

Впервые бензол начали применять для лечения такого заболевания, как белокровие. В начале 20 века медики всего земного шара использовали бензол для лечения лейкемии, однако вскоре выяснилось, что вылечить эту болезнь таким методом нельзя. 

Сначала бензол принимали перорально, затем стали вводить в качестве инъекции. Такое его применение было связано с тем, что первоначальные исследования показали возможность данного вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его применение в этих целях очень опасно.

Источник: https://nauka.club/khimiya/benzol.html

Урок №21. Физические и химические свойства аренов. Получение. Применение – ХиМуЛя

Физические и химические свойства бензола. Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Физические свойства 

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкостисо специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней нерастворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте,эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошимирастворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящимпламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представленыв таблице. 

Таблица.Физические свойства некоторых аренов

Название

Формула

t°.пл.,
°C

t°.кип.,
°C

Бензол

C6H6

+5,5

80,1

Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0

110,6

Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0

136,2

Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

орто-

-25,18

144,41

мета-

-47,87

139,10

пара-

13,26

138,35

Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0

159,20

Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0

152,39

Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6

145,2

Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (придлительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны дляжизни, токсичны.

Получениеаренов (бензола и его гомологов) 

В лаборатории 

1. Сплавление солейбензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa+ NaOH t →  C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга:(здесьГ – галоген) 

С6H5-Г+ 2Na + R-Г → C6H5R + 2NaГ

С6H5-Cl+ 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

В промышленности

  • выделяютиз нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
  • изкаменноугольной смолы и коксового газа 

1. Дегидроциклизациейалканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  t, kat→   C6H6 + 4H2 

2. Тримеризация ацетилена(только для бензола) – р. Зелинского:        

3С2H2        600°C, акт. уголь →          C6H6

3. Дегидрированиемциклогексана и его гомологов:

Советскийакадемик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется изциклогексана (дегидрирование циклоалканов  

C6H12      t,kat→   C6H6 +3H2

C6H11-CH3   t, kat→   C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола(получение гомологов бензола) – рФриделя-Крафтса.                             

C6H6 +C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5+ HCl

хлорэтанэтилбензол                                    

Химическиесвойства аренов 

I. РЕАКЦИИОКИСЛЕНИЯ 

1. Горение (коптящее пламя):                       

2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечиваетбромную воду и водный раствор марганцовки 

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия(обесцвечивают марганцовку): 

А) в кислой среде добензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия идругих сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни былацепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойнуюкислоту:


Гомологи, содержащие две боковые цепи, даютдвухосновные кислоты:

5C6H5-C2H5+ 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH+ 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH3+ 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH+ 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Упрощённо:             

C6H5-CH3+ 3O    KMnO4   →    C6H5COOH+ H2O

Б) в нейтральной ислабощелочной до солей бензойной кислоты

C6H5-CH3+ 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O 

II. РЕАКЦИИПРИСОЕДИНЕНИЯ  (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование                   

C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан -гексахлоран)

2. Гидрирование               

C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)

3. Полимеризация

                   

III. РЕАКЦИИЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов) 

1. Галогенирование – 

a) бензола                

C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 

C6H6+ 6Cl2  t ,AlCl3→  C6Cl6+ 6HCl   (гексахлорбензол)                 

C6H6+ Br2  t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr   (бромбензол)

б) гомологов бензола при облученииили нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобныалканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальномумеханизму.

Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облученииидет радикальная реакция замещения в боковой цепи.

Влияние бензольного кольцана алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственносвязанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         

1) C6H5-CH3+ Cl2 hν→  C6H5-CH2-Cl +HCl 

2) 

в) гомологов бензола вприсутствии катализатора                         

C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)                        

C6H6+ HO-NO2   t, H2SO4→   C6H5-NO2 +H2O

                                    нитробензолзапахминдаля!

 C6H5-CH3+ 3HO-NO2   t, H2SO4→      СH3-C6H2(NO2)3+ 3H2O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C6H6 – хорошийрастворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений –нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из негополучают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH,стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH3 – растворитель,используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ(тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2.Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета– и пара-ксилолов) –применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многихорганических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводныебензола используют для защитырастений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора –гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют длясухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

Продуктприсоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 –инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми.

Упомянутыевещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы смикроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь сбутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

Изучение физических свойств бензола

         Горениебензола

         Изучениеотношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Бромирование бензола

Нитрование бензола

         Хлорированиебензола (получение гексахлорана)

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no21-fiziceskie-i-himiceskie-svojstva-arenov-polucenie-primenenie

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.